花江からエルと二人でパーティーに出席するよう言われた春助は、エルにプレゼントしろとペンダントの箱を押しつけられる。こっそり中身を見た春助は、甘い愛のメッセージが刻まれていることに驚き、おもちゃのペンダントとすり替えてしまう。ところが、安心したのも束の間、本物のペンダントをどこかに紛失してしまう。一方、花江がエルのために注文したドレスが女子寮に届く。エルはパーティーまでにドレスを着られるように、無理なダイエットを始めるが…。特集： THEかぼちゃワイン

修学旅行で出雲に向かう春助たち。寝台列車で快適な旅をするはずが、テッキンのひどいイビキのせいで寝つかれず、春助は別の車両に避難する。後を追ってきたエルも、空いていた寝台にもぐりこむ。翌朝目を覚ますと、乗っていた車両が本線から切り離されていた！途方にくれる二人は、ひょんなことから大衆演劇の一座と行動を共にすることになる。急な怪我で出演できない座長のかわりに、エルが代役として舞台に立ち、幕が開いた観客席には…。特集： THEかぼちゃワイン

コインランドリーで洗濯をしていた春助は、間違えて女性の下着を持ち帰ってしまった。それを見つけたエルは、春助の母親からのプレゼントだと思い込み、大喜びで身に着ける。ところが、遊びに行ったプールで下着の本当の持ち主であるアケミと遭遇し、因縁をつけられてしまう。事の次第を知ったエルは、春助をかばうために一人でアケミたちのたまり場へ向かう。そのアケミは、下着を盗んだ弁償金として10万円を払えと求めてきた！特集： THEかぼちゃワイン

思い出の男子寮が、老朽化のために取り壊されることになった。夏休みを利用してほとんどの寮生が部屋を出ており、知らなかったのはモン太と春助の二人だけらしい。納得できず抗議に行った春助は、テッキンから意外な事実を知らされる。留年を続けていたモン太は晴れて卒業を認められ、春助とエルはハワイにある姉妹校との交換留学生に選ばれたというのだ。喜ぶモン太やエルに構わず、春助は留学生の話を断り、たった一人でも寮を守ってみせると居残りを宣言する！特集： THEかぼちゃワイン