標的は婚活パーティーに集う男性たち。競争率の高い男性への女性陣のアピール合戦を制するため、富田明日美（岩佐真悠子）はほめる技術シミュレーションゲーム「世渡りWARS」に挑戦。ゲーム上の指南役である大佐（手塚とおる）、分析官（柄本時生）、参謀（木南晴夏）の3人は、ほめるためには相手を分析し、絶妙なほめフレーズを見つけるよう熱弁する。ほめ言葉で男性をメロメロにし、理想の結婚相手をゲットできるのか！？特集： テレビ東京オンデマンド特集特集： 太鼓持ちの達人～正しい××のほめ方～

標的は‘口うるさい姑’と‘おせっかいなご近所さん’。この面倒くさい2人を攻略するため、新婚の新津間紗和（前田亜季）はほめる技術シミュレーションゲーム「世渡りWARS」に挑戦する。ゲーム上の指南役である大佐（手塚とおる）、分析官（柄本時生）、参謀（木南晴夏）の3人は、ほめるためには相手を分析し、絶妙なほめフレーズを見つけるよう熱弁する。こうしてほめフレーズで敵を倒す、究極の戦いが幕を開ける！特集： テレビ東京オンデマンド特集特集： 太鼓持ちの達人～正しい××のほめ方～

標的は‘若作り’と‘アグレッシブすぎる料理好き’。この面倒臭い「旦那の上司の奥様方」を攻略するため、加納佳乃（高橋愛）はほめる技術シミュレーションゲーム「世渡りWARS」に挑戦する。ゲーム上の指南役である大佐（手塚とおる）、分析官（柄本時生）、参謀（木南晴夏）の3人は、ほめるためには相手を分析し、絶妙なほめフレーズを見つけるよう熱弁する。こうしてほめフレーズで敵を倒す、究極の戦いが幕を開ける！特集： テレビ東京オンデマンド特集特集： 太鼓持ちの達人～正しい××のほめ方～

標的は‘若手成金’と‘説教好き’。営業マンの高木秀介（落合モトキ）は、取り引き相手の成田兼男（岩崎う大）の接待を成功させるため、ほめる技術シミュレーションゲーム「世渡りWARS」に挑戦。ゲーム上の指南役である大佐（手塚とおる）、分析官（柄本時生）、参謀（木南晴夏）は、ほめるためには相手を分析し、絶妙なほめフレーズを見つけるよう熱弁する。こうしてほめフレーズで敵を倒す、究極の戦いが幕を開ける！特集： テレビ東京オンデマンド特集特集： 太鼓持ちの達人～正しい××のほめ方～

標的は‘お局’と‘下ネタおやじ’。化粧品会社に勤める中野陽子（宮地真緒）は企画書にケチをつける会社のお局、大坪奈々（田中美奈子）を説得するため「世渡りWARS」に挑戦。ゲーム上の指南役である大佐（手塚とおる）、分析官（柄本時生）、参謀（木南晴夏）は、ほめるためには相手を分析し、絶妙なほめフレーズを見つけるよう熱弁する。若手女子社員がお局をほめフレーズで倒す、究極の戦いが幕を開ける！特集： テレビ東京オンデマンド特集特集： 太鼓持ちの達人～正しい××のほめ方～

標的は元ヤン女子とかまってちゃん。ファミレスのパート・武藤美穂（浅見れいな）はシフトリーダーの元ヤン女子にシフト変更をお願いするため、ほめる技術シミュレーションゲーム「世渡りWARS」に挑戦。ゲーム上の指南役である大佐（手塚とおる）、分析官（柄本時生）、参謀（木南晴夏）の3人は、ほめるためには相手を分析し、絶妙なほめフレーズを見つけるよう熱弁する。こうしてほめフレーズで敵を倒す究極の戦いが幕を開ける！特集： テレビ東京オンデマンド特集特集： 太鼓持ちの達人～正しい××のほめ方～